Okna-zdes48.ru

Лучшие окна здесь
0 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Реакция цемента с фенолфталеином

Фенолфталеин

Фенолфталеин
Общие
Систематическое наименование4,4′-диоксифталофенон
Традиционные названияФенолфталеин, пурген
Химическая формулаC20H14O4
Физические свойства
Молярная масса318,31 г/моль
Плотность1,3 г/см³
Термические свойства
Температура плавления261—263 °C
Классификация
Рег. номер CAS77-09-8
SMILESOc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
Фенолфталеин
(pH индикатор)
нижний предел pH 0верхний предел pH 8,2
orangeno
Фенолфталеин
(pH индикатор)
нижний предел pH 8.2верхний предел pH 11
no’magenta
Фенолфталеин
(pH индикатор)
нижний предел pH 11верхний предел pH 12
magentano

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4′-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в одну при изменении кислотности.

ФормаInH2InIn 2−In(OH) 3−
Структура
pH12.0
Реакция средысильнокислаяслабокислая и нейтральнаящелочнаясильнощелочная
ЦветОранжевыйБесцветныйРозовый или фуксиновыйБесцветный
Изображение

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

  • Лакмус

Литература

  • Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.

  • Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
  • Обновить статью, актуализировать данные.

Wikimedia Foundation . 2010 .

  • Леви, Юджин
  • История Англии

Полезное

Смотреть что такое «Фенолфталеин» в других словарях:

фенолфталеин — фенолфталеин … Орфографический словарь-справочник

ФЕНОЛФТАЛЕИН — ( Рhеnоlphthaleinum ). a , a Ди(4 оксифенил) фталид. Синонимы: Аrkalax, Весаlax, Dаrоlах, Lахаnе, Lахin, Laxоgеn, Laхоl, Меrilax, Рhenaloin, Рugratol, Рurex, Рurgophen, Рurgyl, Тrilax и др. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок… … Словарь медицинских препаратов

ФЕНОЛФТАЛЕИН — С20Н14О4, бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл 259 263 .С. В аналитической химии индикатор (нейтральные и кислые растворы фенолфталеина бесцветные, щелочные малиновые), в медицине слабительное средство (устаревшее название пурген) … Большой Энциклопедический словарь

ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4), органическое соединение, получаемое в процессе реакции между ФЕНОЛОМ и фталевым ангидридом в присутствии СЕРНОЙ КИСЛОТЫ. Используется как химический индикатор (в нейтральных и кислых растворах бесцветен, а в щелочах малинового цвета) … Научно-технический энциклопедический словарь

фенолфталеин — сущ., кол во синонимов: 3 • индикатор (26) • пурген (4) • слабительное (17) … Словарь синонимов

фенолфталеин — диоксифталофенон — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность Синонимы диоксифталофенон EN phenolphtalein … Справочник технического переводчика

ФЕНОЛФТАЛЕИН — Phenolphthaleinum. Синонимы: пурген, лаксатол, лаксоин. Свойства. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса. Почти нерастворим в воде, растворим в спирте (1:12). Форма выпуска. Выпускают в таблетках по 0,1 г под … Отечественные ветеринарные препараты

ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4) органическое соединение ароматического ряда; бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл = 260 °С. В аналитической химии Ф. кислотно основный индикатор (): в кислотной среде он бесцветен, в щелочной имеет красно фиолетовый цвет. В… … Большая политехническая энциклопедия

фенолфталеин — а; м. Органическое соединение, представляющее собой бесцветные кристаллы без вкуса и запаха (применяется в медицине и химической промышленности). Ф. используется как слабительное средство. Спиртовой раствор фенолфталеина. * * * фенолфталеин… … Энциклопедический словарь

фенолфталеин — fenolftaleinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Indikatorius. formulė C₆H₄:[C(HOC₆H₄)₂OC(=O)] atitikmenys: angl. phenolphthalein rus. фенолфталеин ryšiai: sinonimas – 3,3 bis(4 hidroksifenil) 3H 1 izobenzfuranonas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Реакция цемента с фенолфталеином

Внимание! Возможно изменение цены, просим уточнить актуальность.

Читайте так же:
Шпатель зубоврачебный двусторонний для цемента
КвалификацияУпаковкаФасовкаЕ.И.Цена с НДС за Е.И.
1чда ГОСТ5850-72п/э пакет0.5кг3400
(актуально на 02.08.2021)

ФЕНОЛФТАЛЕИН

Фенолфталеи́н (4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4′-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

ФормаInH2InIn 2−In(OH) 3−
Структура
pH0-34-78-1012-14
Реакция средысильнокислаяслабокислая и нейтральнаящелочнаясильнощелочная
ЦветОранжевыйБесцветныйРозовый или фуксиновыйБесцветный
Изображение
  1. В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

фенилантраниловая кислота

  • 07 марта 2018 28 Comments —>фенилантраниловая кислота

Фенилантраниловая кислота ( индикатор): 0 2 г реактива и 0 2 г карбоната натрия растворяют при нагревании в 10 — 15 мл воды и после охлаждения разбавляют водой до 100 мл.

Фенилантраниловая кислота, 0 03 % — ный раствор, содержащий 0 3 % кар.

Фенилантраниловая кислота хорошо растворима в щелочах, для стабилизации щелочных растворов этого индикатора добавляют хлороформ. Фенилантраниловая кислота при окислении переходит из бесцветной формы сначала в красную, а затем в красно-фиолетовую. Переход происходит при окислительно-восстановительном потенциале 1 08 в. Натриевую соль дифениламин-п-сульфоновой кислоты исползуют в виде водного раствора. Этот индикатор изменяет свою окраску при потенциале 0 84 в, переходя из бесцветной ( восстановленной) формы в красно-фиолетовую ( окисленную) форму.

Фенилантраниловая кислота медленно разлагается при повышенной температуре. До достижения температуры плавления наблюдается значительное предварительное спадание.

Фенилантраниловая кислота, 0 2 % — ный раствор в 2 % — ном растворе двууглекислого натрия

Фенилантраниловая кислота вследствие более высокого ее потенциала, чем у дифениламино-сульфоната натрия и дифениламина, не реагирует с Fe ( III), образующимся в процессе титрования, поэтому отпадает необходимость связывать его в комплекс с фосфорной кислотой.

Фенилантраниловая кислота C6H4 ( COOH) NHC6H5 ( дифенил-амин-2 — карбоновая кислота, мол.

  • медленно разлагается при повышенной температуре. До достижения температуры плавления наблюдается значительное предварительное спадание.
  • представляет собой дифениламин, в одном из бензольных ядер которого водород замещен на карбоксильную группу.
  • кислота образуется конденсацией орто-хлорбензойной кислоты с анилином.
  • применяют в качестве индикатора при титровании как окислителями, так и восстановителями в сернокислых и солянокислых средах.

Раствор фенилантраниловой кислоты может сохраняться долгое время. Прозрачный раствор постепенно темнеет, но это не мешает использованию индикатора. Следует иметь в виду, что при больших количествах индикатора, вводимых в титруемый раствор, часть фенилантраниловой кислоты выпадает в виде осадка.

Качество фенилантраниловой кислоты должно быть предварительно проверено. Если чувствительность ее к бихромату калия не высока, то количество реактива, прибавляемое при титровании, следует увеличить.

Применение фенилантраниловой кислоты основано на осаждении каломели, растворении ее в ванадате аммония в среде хлористоводородной кислоты.

С фенилантраниловой кислотой хлорат-ион дает фиолетово-малиновое окрашивание.

Индикатор — фенилантраниловая кислота ( о-дифениламинкарбоновая кислота) был предложен Сырокомским.

В присутствии фенилантраниловой кислоты титруют до перехода светло-зеленого окрашивания в красно-фиолетовое ( вишнево-красное); прибавляют три — пять капель раствора фенилантраниловой кислоты.

При отсутствии фенилантраниловой кислоты в качестве индикатора применяют дифениламинсульфокислоту. При отсутствии дифен ламинсульфокислоты применяют дифениламин — 3 капли.

В случае фенилантраниловой кислоты восстановленная форма бесцветна, а окисленная форма красно-фиолетовая; Е ПА — 1 08 В. У дифениламинсульфоновой кислоты также бесцветна восстановленная форма, а окисленная форма имеет красно-фиолетовый цвет; Е пй — 0 84 В.

При окислении фенилантраниловой кислоты четырехвалентным церием наблюдается иная картина.

Условия окисления фенилантраниловой кислоты. Сопоставление условий применения фенилантраниловой кислоты, выведенных на основе спектрофотометрического исследования поведения этого индикатора, с условиями, рекомендуемыми в методиках объемного определения ряда компонентов, подтверждает правильность результатов исследования и показывает возможность на основе данных спектрофотометрического изучения поведения индикаторов в зависимости от кислотности среды, времени окисления, концентрации индикатора и окислителя указывать оптимальные условия применения окислительно-восстановительных индикаторов.

В качестве индикатора применяется фенилантраниловая кислота. Раствор ванадиевого соединения при этом окрашивается в интенсивный розово-фиолетовый цвет. К недостатку анализа следует отнести необходимость ежедневной нроверки титра раствора соли Мора.

В качестве индикатора применяется фенилантраниловая кислота. Раствор ванадиевого соединения при этом окрашивается в интенсивный розово-фиолетовый цвет. При титровании 0 02М раствором соли Мора ( NH4) 2S04 — FeS04 — 6H20 цвет анализируемого раствора из розового от одной капли резко переходит в зеленовато-желтый. К недостатку анализа следует отнести необходимость ежедневной проверки титра раствора соли Мора.

При прибавлении двух-трех капель фенилантраниловой кислоты к раствору, содержащему Н2Сг2О7 ( Е0 1 36 в), индикатор окисляется и окрашивает раствор в малиново-красный цвет.

Применяется в случае отсутствия фенилантраниловой кислоты. Мора до перехода желтой окраски в зеленую и после этого добавляют еще 5 мл соли Мора.

Прибавляют 2 — 3 капли фенилантраниловой кислоты и после появления фиолетового окрашивания избыток К2Сг2О7 оттитровывают 0 01 N раствором соли Мора до появления зеленой окраски. Параллельно проводят анализ глухой пробы.

Индикатор: 0 2 г фенилантраниловой кислоты растворяют в 100 мл 0 2 % — ного раствора углекислого натрия.

Фактор пересчета 151 Фарадея закон 229 Фенилантраниловая кислота 363 Фенолкрасный 306, 309 Фенолфталеин 306 ел.

Для приготовления индикатора 0 2 г фенилантраниловой кислоты растворяют в 100 мл 0 2 % — ного раствора карбоната натрия.

Персульфатно-серебрян ы и метод с применением фенилантраниловой кислоты.

Приготовление индикатора, 0 2 г фенилантраниловой кислоты, растворяют при нагревании в 100 мл 0 2 % — ного раствора гидроокиси натрия или карбоната натрия.

Затем прибавляют 3 — 5 капель фенилантраниловой кислоты. При этом раствор окрашивается в интенсивно розовый цвет.

В качестве индикатора применяют дифениламин или фенилантраниловую кислоту и др. Эти индикаторы окисляются избытком двухромовокислого калия с образованием окрашенных в буро-фиолетовый цвет продуктов.

Из производных дифениламина наиболее широко применяют фенилантраниловую кислоту и дифениламинсульфоновую кислоту.

Фаянса метод 292, 322 о-фенантролин 243 Фенилантраниловая кислота 242, 286 Фениларсоновая кислота 441 Фенилиминодиуксусная кислота 332 Феноловый красный 152 Фенолфталеин 146 ел.

Конец титрования устанавливают при помощи данного индикатора.

К остывшему раствору добавляют три капли раствора фенилантраниловой кислоты и титруют раствором ванадата аммония до появления вишнево-красной окраски.

Пятивалентный ванадий определяли титрованием солью Мора с фенилантраниловой кислотой, уран — фотометрически с реагентом арсеназо-1 после удаления основной массы серной кислоты выпариванием с введением поправки на маскирующее действие остающихся сульфатов.

Но данный путь для таких индикаторов, как фенилантраниловая кислота, практически трудно осуществим из-за плохой растворимости их в растворах серной и соляной кислот и в воде.

К р аствору прибавляют 3 — 5 капель фенилантраниловой кислоты и титруют так же, как при установлении титра раствора соли Мора.

Индикатором служит 0 1 % — ный раствор фенилантраниловой кислоты — переход окраски из бледно-голубой в вишнево-красную.

Условия окисления фенилантраниловой кислоты. Найденные на основе спектрофотометрического изучения, условия применения фенилантраниловой кислоты в качестве индикатора были проверены титрованием раствора соли Мора ванадатом и бихроматом в присутствии 0 15 и 0 25 мл 0 2 % — ного раствора индикатора при различной концентрации серной кислоты в точке эквивалентности.

Избыток бихромата оттитровывают раствором соли Мора с индикатором фенилантраниловой кислотой.

Наиболее пригодным индикатором является фенилантраниловая кислота.

Утверждение, что дифениламинсульфоновая кислота лучше], и сомнения в отношении применимости фенилантраниловой кислоты неосновательны.

Использование антраниловой кислоты [ 8J и других подобных соединений нецелесообразно, так как они гораздо хуже фенилантраниловой кислоты в качестве ре-докс-индикатора.

После охлаждения избыток ванадата оттитровьшают солью Мора в присутствии фенилантраниловой кислоты. При определении 0 2 — 2 мг германия ( в пробе) ошибка не превышает 0 05 мг.

Кинетические кривые окисления дифениламина ( а и фенилантраниловой кислоты ( б бихроматом калия ( стехиомет. Для выяснения влияния кислотности на скорость окисления дифениламина и фенилантраниловой кислоты были сняты кинетические кривые в различных по содержанию серной кислоты средах. В качестве окислителя был выбран бихромат калия. Предварительно поставленные опыты показали, что, например, соли четырехвалентного церия для интересующей нас цели применять нельзя, так как в этом случае избыток окислителя разрушает окраску окисленной формы индикатора.

После охлаждения избыток ванадата оттитровьшают солью Мора в присутствии фенилантраниловой кислоты. Грамм-эквивалент дибром-о-оксихинолина близок к теоретическому, i. При определении 0 2 — 2 мг германия ( в пробе) ошибка не превышает 0 05 мг.

Затем в фильтрате определяют ванадий объемным методом в присутствии фенилантраниловой кислоты.

Кунсткамера

Читальный зал

Гроссе Э., Вайсмантель X.

Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты.

Глава 6. КОРОТКО О ХИМИИ КРАСИТЕЛЕЙ

КРАСИТЕЛИ ИЗ ВОЛЬФЕНА

ТАЙНА ЦВЕТА

СН=СН- этиленовая группа
=С=О карбонильная группа (оксогруппа, кетогруппа)
-N=N- азогруппа
-N=O нитрозогруппа
-NO2 нитрогруппа

Ядро и хромофорные группы вместе образуют окрашенную систему — хромоген. В большинстве случаев наличие только одного хромофора еще не дает окраски. Например, в молекуле оранжевого b-каротина — красителя моркови — содержится 11 двойных связей. Кроме того, цвет зависит от того, как именно хромофоры расположены и связаны между собой. Для усиления цвета, углубления его оттенка и для достижения большей прочности выкраски на волокне к ядру с хромофором должны быть присоединены дополнительные группы — ауксохромы. К ним относятся, прежде всего, гидроксильная группа ОН и аминогруппа NH2, которые не только влияют на окраску, но и вследствие своего кислого или основного характера повышают сродство красителя к волокну
(С целью упрощения вопроса авторы приводят представления, которые, в основном, соответствуют хромофорно-ауксохромной теории цветности, сформулированной немецким ученым Виттом в 1876 г. Последняя оказала положительное влияние на развитие химии красителей, но в настоящее время во многом устарела. Современная электронная теория цветности рассматривает цвет как результат взаимодействия со светом электронного облака молекулы красителя — см., например: Б. И.Степанов. Введение в химию и технологию органических красителей. М., «Химия», 1971, — Прим. перев.).
Несмотря на то, что эти правила давно известны, открытие нового красителя и в наши дни иногда бывает вызвано счастливой случайностью.
С учетом приведенных представлений рассмотрим подробнее формулу знакомого нам Метилового оранжевого:

Пользуясь нашим простым оборудованием и набором реактивов, мы, к сожалению, сможем синтезировать лишь некоторые из множества красителей, однако и эти примеры помогут нам понять, насколько богата и увлекательна эта область химии.

СИНТЕЗИРУЕМ КРАСИТЕЛИ ИЗ АНИЛИНА

Мовеин образуется из технического аминобензола (анилина), содержащего толуидин, при действии сильного окислителя.
Разотрем в порошок немного дихромата калия (осторожно — яд!), добавим к нему несколько капель воды — до консистенции каши, прильем 2,5 мл концентрированной серной кислоты и полученную смесь взболтаем. При необходимости ее можно недолго погреть на слабом пламени газовой горелки.
К 1 мл сырого анилина ( яд! ) добавим только что приготовленную хромовую кислоту и осторожно нагреем. Смесь приобретает фиолетовую окраску. Дадим ей остыть и извлечем краситель, добавляя 10-15 мл воды. Но предупреждаем: попытка окрасить ткань погружением в раствор мовеина не даст хорошего результата.

Вначале растворим в одной пробирке 2 г нитрита натрия (нитриты ядовиты!) в 10 мл воды, а в другой — 0,5 мл анилина в 5 мл денатурата. Оба раствора поставим в баню для охлаждения. Нитрит натрия предварительно можно получить из нитрата натрия при сильном нагревании его в пробирке. Затем в колбе Эрленмейера вместимостью 250 мл при эффективном охлаждении (лучше всего ледяной водой или снегом) смешаем 0,5 мл анилина с 2 мл концентрированной соляной кислоты.
Образуется кристаллический, белый гидрохлорид анилина. Добавим к нему при перемешивании воду до полного растворения — всего около 10 мл. При непрерывном охлаждении и одновременном перемешивании медленно прильем в колбу Эрленмейера водный раствор нитрита натрия, подождем 2- 3 минуты и добавим приготовленный спиртовый раствор анилина. Образуется осадок, который, если мы все время тщательно охлаждали реакционную массу, остается желтым. Это и есть краситель Анилиновый желтый Попробуем использовать его для крашения ткани. Для этого нужно фильтрованием отделить краситель от раствора, затем промыть на фильтре холодной водой и в заключение высушить на воздухе.
Теперь попробуем разобраться, что происходило в колбе. Сначала у нас получилась солянокислая соль анилина (гидрохлорид анилина);

При этом израсходовалась не вся соляная кислота. Оставшаяся часть ее прореагировала с нитритом натрия с образованием хлорида натрия и азотистой кислоты:

Последняя с гидрохлоридом анилина, образовала окрашенное соединение — диазобензолхлорид:

Мы видим, что молекула этого соединения содержит хромофорную азогруппу -N=N-, которая уже была упомянута в начале этого раздела. Хотя диазобензолхлорид окрашен, он не окрашивает ткань, так как в нем нет ауксохромной группы. Поэтому нам приходится снова добавить анилин, чтобы ввести в молекулу красителя аминогруппу -NH2 :

(В приведенном рассуждении содержится неточность. Диазобензолхлорид имеет ионное строение:

Это вещество, называемое солянокислым фенилдиазонием, неустойчиво и легко подвергается превращениям, в частности, с образованием окрашенных соединений, однако само по себе не окрашено. Не следует путать входящую в состав этого соединения диазониевую группу-N=N с хромофорной азогруппой -N==N-. Прим. перев.)
Как и уже упомянутый Метиловый оранжевый, Анилиновый желтый относится к классу азокрасителей. Сейчас он редко применяется для крашения, так как его вытеснили лучшие желтые красители.

Открытый в 1863 г. Анилиновый черный относится к числу старейших органических красителей.
Это популярный краситель хиноидного строения, имеющий брутто-формулу C43H34N8
(Столь давно найденный Лайтфутом Анилиновый черный замечателен своим великолепным, «сочным» черным цветом, на фоне которого особенно ярко выглядят рисунки, нанесенные другими красителями. В этом отношении с ним и сейчас не может сравниться ни одни из черных красителей других классов. Поэтому вопрос о его строении в течение многих лет привлекает к себе внимание химиков. Однако загадка оказалась весьма сложной и до сих пор не решена до конца. Существенный вклад в решение вопроса внесли Вильштеттер и Грин (через 50 лет после открытия красителя!>, а также советский химик И. С. Иоффе. — Прим. перев.).
В пробирке к 0,5 мл анилина прильем равный объем концентрированной соляной кислоты, смесь взболтаем и медленно добавим 7 мл воды. Затем прильем к смеси еще 4 мл концентрированного раствора дихромата калия и оставим реакционную массу на 5-10 минут. При этом появится черная окраска. Выльем раствор в химический стакан на 100 мл, нагреем его до кипения и будем кипятить 0,5 -1 минуту, а потом охладим. Образовавшийся Анилиновый черный отфильтруем, краситель на фильтре промоем водой. Он не растворяется в воде и спирте. Темный фильтрат можно вылить.

ПОЛУЧИМ ФТАЛЕИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

Рассматривая его структурную формулу, мы видим, что она состоит из двух колец, имеющих два общих атома углерода. Поэтому нафталин относят к числу конденсированных циклических соединений.
Из нафталина путем каталитического окисления получается фталевая (1,2-бензолдикарбоновая) кислота, а из нее при отщеплении воды — соответствующий ангидрид.

Фталевая кислота продается в магазинах химических реактивов. Для наших опытов мы сами получим фталевый ангидрид:

На песочной бане медленно нагреем в фарфоровой чашке небольшое количество фталевой кислоты. Чашку накроем часовым стеклом такого же диаметра. Фталевая кислота плавится при 230 °С. На стекле мы вскоре увидим красивые длинные иглы возгоняющегося фталевого ангидрида. Из него мы получим три любопытных красителя.

В фарфоровой чашке тщательно перемешаем несколько кристаллов гидроксибензола (фенола) с трехкратным количеством фталевого ангидрида. Пипеткой будем добавлять по каплям серную кислоту — до тех пор, пока смесь полностью не пропитается жидкостью. Теперь при непрерывном перемешивании стеклянной палочкой подвергнем содержимое чашки на малом пламени горелки через асбестированную сетку нагреванию в течение нескольких минут. Когда появится белый дым, ненадолго прекратим нагревание, иначе потеряется слишком много фталевого ангидрида, который кипит при 131,6 °С. В конце опыта мы увидим, что плав приобретает окраску- от коричнево-красной до оранжевой. Реакция окончена:

Выльем плав в химический стакан с водой. При этом выпадает в осадок белый порошок, состоящий, в основном, из фенолфталеина наряду с некоторым количеством непрореагировавшего фталевого ангидрида. Присоединим к суспензии остатки плава из чашки, ополаскивая ее водой. Еще раз энергично размешаем содержимое стакана стеклянной палочкой, дадим ему отстояться и декантацией (сливанием) отделим воду от осадка.
Растворим полученный краситель в небольшом количестве спирта. Этот раствор мы можем использовать в качестве индикатора. Если добавление одной капли его к раствору щелочи вызывает интенсивное малиновое окрашивание, которое при добавлении кислоты снова исчезает, то мы можем быть уверены в том, что синтез удался.
Фенолфталеин — простейший фталеиновый краситель. Его синтез, впервые осуществленный еще в 1871 г. немецким химиком Байером, основан на реакции конденсации, при которой серная кислота действует как водоотнимающее средство.
Фенолфталеин непригоден для крашения волокон, потому что его окраска изменяется в зависимости от кислотности среды. Он используется преимущественно в качестве индикатора. Кроме того, фенолфталеин служит слабительным.
Его близкими родственниками являются флуоресцеин и эозин.

Препараты для подцвечивания и отдушивания воды в ванне наряду с различными солями и эфирными маслами содержат краситель, который поглощает падающий свет и тотчас излучает его обратно. Излучаемый свет обладает меньшей энергией и, следовательно, характеризуется большими длинами волн, чем поглощенный. Это явление называется флуоресценцией, а краситель — флуоресцеином.
Проведем опыт точно так же, как и получение фенолфталеина, только вместо гидроксибензола (фенола) возьмем один из его аналогов- 1,3-дигидроксибензол (резорцин) в количестве, равном количеству фталевого ангидрида. Реакционную массу постепенно нагреем до 180 °С.
Плав получается густым и имеет кроваво-красную окраску. Дадим ему застыть и половину сохраним для дальнейших опытов, а другую половину переработаем следующим образом. Поместим плав в пробирку, перемешаем с разбавленным водным раствором аммиака или едкого натра, слегка нагреем и взболтаем. Образуется соль, придающая раствору интенсивное окрашивание. Щелочи нужно взять достаточно, поскольку она необходима не только для превращения флуоресцеина в соль, но и для нейтрализации серной кислоты. ( Осторожно! При нейтрализации выделяется тепло .)
Одну каплю раствора добавим в большую пробирку с водой и перемешаем. Если теперь посмотреть на раствор против света, то он выглядит желтым. Если же смотреть на него в отраженном свете — сверху или по направлению падающего света на темном фоне, то заметна зеленая флуоресценция. Благодаря флуоресценции можно обнаружить этот краситель в самой малой концентрации.
Флуоресценция хорошо заметна даже при растворении 1 г вещества в 40 000 л воды! 250 г этого красителя достаточно для подцвечивания воды в бассейне для плавания длиной 100 м, шириной 25 м и глубиной 2 м. Способность флуоресцеина необычайно легко обнаруживаться в ничтожно малых концентрациях используют для определения направления подземных водных течений.
Примером может служить решение вопроса об «исчезновении» Дуная. B верховье этой реки, вблизи железнодорожной станции Иммединген, большая часть дунайской воды теряется в рыхлых известняковых породах. Чтобы установить направление движения воды в 1877 г. вблизи этой станции в Дунай высыпали 10 кг флуоресцеина. Через 60 часов один из выставленных постов обнаружил в маленькой речушке Аах в Хегау отчетливую флуоресценцию.
Тем самым было доказано, что вода Дуная большей частью просачивается в испещренный трещинами известняк, достигает удаленной за 15 км речки Аах и оттуда выходит в подземное озеро, примыкающее к Боденскому озеру.

Близкий родственник флуоресцеина — краситель, получивший свое название от греческого слова «эос» (утренняя заря). Он образует темно-красные кристаллы, которые растворяются в воде с образованием яркой розовой окраски. Как только эозин был открыт, он сразу же стал одним из самых любимых красителей для тканей из шерсти, хлопка и шелка.
Эозин мы найдем и в губной помаде, и в составе краски для знаков опасности; кондитеры применяют его для окраски сладостей, биологи — для окрашивания микробов.
Для получения эозина нужно иметь несколько капель брома, поэтому опыт можно проводить только в химическом кружке. Бром — сильный яд! Пары его раздражают глаза и дыхательные пути, а брызги вызывают на коже болезненные ожоги. Поэтому опыты с бромом можно проводить только в резиновых перчатках и защитных очках в вытяжном шкафу или на открытом воздухе .
К остатку полученного нами ранее флуоресцеина в фарфоровой чашке добавим 1-2 капли брома и слегка нагреем. После охлаждения добавим несколько миллилитров раствора едкого натра. Когда появится красное окрашивание, одну каплю раствора красителя разбавим водой, чтобы можно было наблюдать флуоресценцию. Остальную часть красителя используем для цветных реакций.
Например, при анализе органических соединений для обнаружения брома в присутствии хлора можно воспользоваться эозиновой пробой.
Приготовим флуоресцеиновую бумагу. Для этого пропитаем фильтровальную бумагу раствором флуоресцеина, высушим ее и разрежем на полоски величиной с полоски лакмусовой бумаги. На такую полоску нанесем малое количество исследуемого вещества и выдержим ее над отверстием бутылки с концентрированным водным раствором аммиака. В присутствии брома бумага на обработанном месте приобретает бледно-розовую окраску.

В заключение еще раз сравним формулы всех трех родственных красителей (Приведенные формулы соответствуют бесцветным формам красителей, способным, впрочем, легко превращаться в окрашенные. Подробнее см. Б.И. Степанов. Введение в химию и технологию органических красителей. М., «Химия», 1971. — Прим. перев.):
Мы видим, что все они имеют общую основу — трифенилметан:

Поэтому они входят в класс трифенилметановых красителей.

голоса
Рейтинг статьи
Ссылка на основную публикацию
ВсеИнструменты
Adblock
detector